Тетрабутиламмоний йодид (TBAI) CAS: 311-28-4
Тетрабутиламмоний йодид (TBAI, CAS 311-28-4)Это кристаллический порошок белого или кремового цвета с формулой C₁₆H₃₆IN. Это четвертичная аммониевая соль, растворимая в воде и полярных органических растворителях, обладающая гигроскопическими и светочувствительными свойствами. Ее основное значение в исследованиях и промышленности заключается в использовании в качестве высокоэффективного катализатора межфазного переноса (КМП) в органическом синтезе, где она облегчает реакции между водной и органической фазами для получения сложных эфиров, простых эфиров и других соединений. Кроме того, она используется в качестве источника иодид-ионов в реакциях нуклеофильного замещения, в качестве вспомогательного электролита в электрохимии и в качестве ионопарного реагента в аналитической химии.
1. Обзор
Тетрабутиламмоний йодид представляет собой четвертичную аммониевую соль, широко используемую в качестве катализатора межфазного переноса и источника иодид-ионов. Он выглядит как кристаллический порошок от белого до почти белого цвета, хорошо растворимый в органических растворителях. Противоион йода обеспечивает уникальную реакционную способность, что делает TBAI особенно ценным в органическом синтезе, особенно в реакциях йодирования и в качестве активатора восстановителя.
2. Ключевые особенности
Катализатор межфазного переноса: отлично подходит для нуклеофильного замещения, алкилирования и других двухфазных реакций.
Источник йодида: Обеспечивает нуклеофильные ионы I⁻ для реакций SN2, галогенного обмена (реакция Финкельштейна) и иодирования.
Высокая чистота: Доступен в концентрациях от ≥98% до ≥99% для исследовательских и промышленных применений.
Хорошая растворимость: растворим в полярных органических растворителях (ацетон, ацетонитрил, дихлорметан, диметилформамид) и умеренно растворим в воде.
Термическая стабильность: стабилен до ~200 °C, подходит для высокотемпературных реакций.
3. Основные характеристики с пояснениями
| Параметр | Типичное значение | Объяснение |
|---|---|---|
| Появление | Кристаллы/порошок от белого до кремового цвета | Указывает на чистоту; желто-коричневый цвет свидетельствует о выделении йода или его разложении. |
| Анализ (чистота) | ≥98,0% – ≥99,0% | Повышенная чистота обеспечивает стабильную каталитическую активность и чистоту реакционной смеси. |
| Молекулярный вес | 369,37 г/моль | Незаменим для точных молярных расчетов. |
| Точка плавления | 145–148 °C | Узкий диапазон значений указывает на высокую степень кристалличности и чистоту. |
| Потеря при сушке | ≤0,5% | Низкий уровень влажности имеет решающее значение для реакций, чувствительных к влаге. |
| Остатки после прокаливания | ≤0,1% | Низкое содержание неорганических примесей. |
| Растворимость | Растворим в ацетоне, ацетонитриле, дихлорметане, диметилформамиде. | Позволяет использовать в различных органических реакционных средах. |
4. Приложения
| Область применения | Конкретное использование |
|---|---|
| Органический синтез | Фазопереносный катализатор для реакций алкилирования, SN2-реакций и галогенообмена по Финкельштейну. |
| Реакции кросс-сочетания | Сокатализатор или добавка в реакциях сочетания, катализируемых палладием (Сузуки, Хек, Соногашира). |
| Йодирование | Источник йодида для введения йода в органические молекулы. |
| Химия полимеров | Катализатор в реакциях полимеризации и модификации полимеров. |
| Электрохимия | Вспомогательный электролит для электрохимических исследований. |
| Красящие сенсибилизированные солнечные элементы (DSSCs) | Компонент в составе электролитов. |
5. Сравнение оценок
| Оценка | Чистота | Типичное использование |
|---|---|---|
| Исследовательский уровень | ≥97% | Общий органический синтез, научные исследования. |
| Высокая чистота | ≥98,0% | Фазопереносный катализ, реакции кросс-сочетания. |
| Класс САУ | ≥99,0% | Аналитические приложения, фармацевтические промежуточные продукты, высокочувствительный синтез. |
6. Руководство по покупке
Выберите оценку по предмету:
Регулярный синтез данных → исследовательский уровень ≥97% является экономически эффективным.
Реакции кросс-сочетания → ≥98% обеспечивают стабильные результаты.
Фармацевтическая/аналитическая сфера → требуется оценка ACS ≥99%.
Условия хранения:
Светочувствительные – хранить в темных или янтарных бутылках.
Гигроскопичен – впитывает влагу; хранить в плотно закрытой упаковке.
Хранить в прохладном, сухом месте (рекомендуемая температура для длительного хранения — 2–8 °C).
Проверка качества:
Проверьте внешний вид – цвет должен быть от белого до кремового. Желто-коричневый цвет указывает на высвобождение I₂ в результате деградации.
Запросите сертификат анализа (COA) для подтверждения чистоты и температуры плавления.
7. Часто задаваемые вопросы
В: Чем TBAI отличается от TBAB или TBAHS?
А: Различные противоионы. TBAI содержит I⁻ (йодид) – хороший нуклеофил; TBAB содержит Br⁻ (бромид); TBAHS содержит HSO₄⁻ (кислота). TBAI предпочтителен для реакций иодирования и Финкельштейна.
В: Почему мой TBAI имеет слегка желтоватый оттенок?
А: Йодидные соли могут выделять следы йода (I₂) при длительном воздействии света, воздуха или тепла. Небольшое пожелтение является обычным явлением, но значительное потемнение указывает на деградацию. Хранить в темном месте при низкой температуре для предотвращения образования пятен.
В: Опасно ли ТБИ?
Ответ: Умеренно. GHS: H315 (Раздражение кожи), H319 (Раздражение глаз), H335 (Раздражение органов дыхания). Используйте СИЗ (перчатки, очки). Избегайте сильных окислителей.
В: Как следует хранить TBAI?
А: В герметично закрытой бутылке из темного стекла (для защиты от света), по возможности под инертным газом (аргоном/азотом). Рекомендуется хранение в холодильнике (2–8°C). Избегать контакта с сильными окислителями.
В: Можно ли использовать TBAI в водных реакциях?
А: Да, но TBAI обладает ограниченной растворимостью в воде (~растворим). Он лучше всего работает в качестве катализатора переноса фазы в двухфазных органических и водных системах.
8. Доставка, сертификация и обслуживание
Упаковка: бутылки по 25 г, 100 г, 500 г, 1 кг; бочки по 25 кг.
Срок выполнения заказа: Товары со склада отгружаются в течение 3–5 рабочих дней.
Документация: имеются сертификат анализа (CoA), паспорт безопасности материала (MSDS) и техническое описание продукта (TDS).
Сертификаты: Сертификат ISO 9001. Продукция соответствует спецификации чистоты ≥98%.
Рекомендации по хранению: После получения хранить в плотно закрытой стеклянной емкости из темного стекла при температуре 2–8 °C, в защищенном от света месте.
